Funde aus der Stein- und Bronzezeit weisen auf frühe Anfänge menschlicher Besiedelung im Kronacher Land hin. Bei der Heunischenburg an der Grenze des Kronacher Stadtteils Gehülz zum Mitwitzer Gemeindeteil Burgstall handelt es sich um teilrekonstruierte Abschnittsbefestigungen einer urnenfelder- zeitlichen Garnison. Aufgrund der von 1983 bis 1987 in Landkreis-Trägerschaft durchgeführten archäologischen Untersuchung gilt die Heunischenburg als eine der ältesten Steinbefestigungsanlagen Europas nördlich der Alpen.
Die Stadt Kronach wurde 1003 erstmals urkundlich erwähnt. Die Bedeutung der Stadt war durch ihre Lage am Zusammentreffen der Frankenwaldtäler und die Nähe des Maintals bestimmt. Die Stadt wurde auf der Bergzunge zwischen den Flussläufen angelegt, wobei die älteste Siedlung an der Kronach lag, wovon der der Name Crana abgeleitet wurde.
Kronach besitzt eine turbulente Geschichte. Bereits im Jahre 1003 wurde die Burg Crana (an der Stelle der Feste Rosenberg) von Ihrem eigenen Hausherrn Heinrich von Schweinfurt in Brand gesteckt, der auf der Flucht vor dem damaligen Kaiser Heinrich II. war. Letzterer verhinderte jedoch eine vollständige Zerstörung der Siedlung, der sich im Jahre 1022 für längere Zeit in Kronach aufhielt.
Ab 1122 gehörte Kronach zum Hochstift Bamberg, das auch bis 1803 die Landesherren der Stadt stellte.
Im Dreißigjährigen Krieg musste Kronach schwere schwedische Angriffe überstehen, wurde jedoch nie eingenommen, die Stadt hielt allen Kriegen stand.
Aufragend über der Altstadt befindet sich die Landesfestung auf dem Rosenberg, Bambergs ehemalige Bischofsburg und Hauptstützpunkt im Norden des Hochstiftes. Die Festung Rosenberg ist mit 23,6 Hektar einer der größten systematisch angelegten Befestigungsanlagen Deutschlands und von Türmen und Mauern vollständig umschlossen. Die Festung lässt unterschiedliche Baustile erkennen, der Bergfried stammt aus dem Mittelalter, die Mauern und Türme sind im Stile des 15./16. Jahrhunderts erbaut und das Pentagon wird dem Spätbarock zugeschrieben.
Erwähnenswert in Kronach ist sicher die spätgotische Pfarrkirche St. Johannes der Täufer, die sich in der Altstadt, der oberen Stadt, befindet. Glanzstück dieser Kirche stellt die Nordseite dar, wo sich eines der schönsten fränkischen Kirchenportale dieser Zeit, mit einer Figur Johannes des Täufers, befindet. Einen Besuch wert sind sicherlich auch das historische Rathaus mit dem Festsaal und der ehemaligen Markthalle und die Friedhofskapelle St. Anna, die sich auf dem Zwinger befindet.
Das Stadtbild hat sich in Kronach größtenteils erhalten. Die Stadt ist von Mauern, Zwinger und Türmen eingeschlossen. So kann man noch heute durch verträumte Gassen schlendern und historische Türme, Brunnen und Statuen bestaunen.
Neben Kronach ist als weiterer Herrschaftsschwerpunkt Teuschnitz zu nennen, daß lange Zeit Sitz eines bambergischen Oberamtes war, vorher allerdings (1187 bis 1388) im Eigentum des Zisterzienserklosters Langheim stand. Die Oberämter Kronach und Teuschnitz des bischöflichen Fürstentums – einschließlich ihrer Unterämter Nordhalben und Wallenfels – umfaßten wesentliche Bereiche des heutigen Landkreisgebiets südlich des Rennsteigs. Nördlich davon, im thüringisch geprägten Teil des Landkreises, grenzten vom 12. bis 15. Jahrhundert die Grafen von Orlamünde mit Herrschaft und Burg Lauenstein an. Diese „Mantelburg“ erhebt sich auf einem nach drei Seiten schroff abfallenden Bergkegel über dem Loquitztal vor der prächtigen Mittelgebirgskulisse des thüringisch-fränkischen Schiefergebirges. Sie ist heute die nördlichste Burg Bayerns und eine der besterhaltenen Ritterburgen Deutschlands. Als „eine der herrlichsten Burgen überhaupt“ bezeichnete der Schriftsteller Eugen Roth die turm- und zinnenbewehrte Anlage, die seit dem Abschluß der Gemeindegebietsreform (1978) zum Territorium der Stadt Ludwigsstadt gehört.
Im späten 19. und frühen 20. Jahrhundert war Burg Lauenstein Treffpunkt namhafter Vertreter der deutschen Kunst und Kultur. Zum sogenannten „Lauensteiner Kreis“ gesellten sich Gäste wie Freiherr Ernst von Wolzogen, Joachim Ringelnatz, Zar Ferdinand von Bulgarien oder Theodor Heuß.
Im gleichen Atemzug mit Festung Rosenberg und Burg Lauenstein ist das Wasserschloß Mitwitz zu nennen, um den „Burgendreiklang“ zu vervollkommnen, der stellvertretend für die reichhaltige Denkmallandschaft des Landkreises Kronach steht. Die barockisierte Renaissance-Anlage, die der Landkreis zwischen 1977 und 1989 restaurieren ließ, gilt als eine der bedeutendsten Wasserburgen Frankens. Von 1575 bis 1922 war das Bauwerk im Besitz der von Würtzburg, eines jener Adelsgeschlechter also, die sich in der Gegend niedergelassen hatten. Heute ist das museal und kulturell genutzte Wasserschloß auch Ausrichtungsort für internationale Kongresse verschiedener Wissenschaftssparten sowie Sitz der oberfränkischen Imkerschule und der Ökologischen Bildungsstätte Oberfranken, der das Forum Franken der Europäischen Kommission angeschlossen ist.
Nicht nur Prachtbauten künden vom Erbe der Vorfahren, sondern auch eher unscheinbare Zeitzeugen aus Holz und Stein, womit die bemerkenswert reichhaltige Palette von Flurdenkmälern im Landkreis Kronach angesprochen ist. Von der Religiosität der Altvordern zeugen rund 220 Martern (Bildstöcke) – die älteste davon aus dem Jahr 1430 -, 100 zum Teil schieferverkleidete Wegkapellen sowie verschiedenartige Feldkreuze, Bildbäume und Gedächtnissteine. Neben den über 600 religionsgeschichtlichen Flurmalen sind gut 400 historische Grenz- und Wappensteine erhalten, von denen die kunstvollsten am „Schönwappenweg“ bei Lauenhain an der bayerisch-thüringischen Landesgrenze stehen.
Bayrisch wurde das Kronacher Land zu Beginn des letzten Jahrhunderts. Am 10. September 1802 rückten kurpfalz-baierische Truppen zur Übernahme der Regierungsgewalt durch Maximilian IV. in Kronach ein. 1806 machte Napoleon, unter dessen Gewaltherrschaft enorme Umwälzungen in Staatswesen und Gesellschaft vonstatten gingen, Station in der Stadt, um von hier aus in die große Doppelschlacht von Jena und Auerstedt zu ziehen. Im Zuge des revolutionär-demokratischen Volksaufstandes von 1848 kam es auch in dieser Gegend zu Unruhen. Bewohner ritterschaftlicher Orte begehrten gegen die Gutsherrschaften auf und wollten – wie es in einem „gehorsamsten Vortrag“ formuliert wurde – nur noch „einem Gotte und einem König dienen“.
Einen grundlegenden Wendepunkt in der Geschichte der Region markierte die Öffnung der innerdeutschen Grenze, die rasch die Wiedervereinigung Deutschlands nach sich zog. Im Landkreis begann die Grenzöffnung, als am 11. November 1989 über den bereits bestehenden Bahnübergang Probstzella/Ludwigsstadt Tausende von DDR-Bürgern einreisten. Dort am Falkenstein, der genau die Hälfte der 600 Bahnkilometer zwischen München und Berlin markiert, wurde einen Tag später auch der erste Straßenübergang von Thüringen in den Landkreis Kronach eröffnet.